凯恩加盟拜仁的第一个赛季就以一场悲剧性的淘汰告终。在欧冠半决赛次回合对阵皇家马德里的比赛中，拜仁一度领先，但在最后时刻遭遇绝杀，无缘重返决赛，同时也失去了本赛季的所有机会，让凯恩又一次面对了一个无冠的赛季。
比赛结束后，凯恩情绪低落，眼含热泪，原本期待着拜仁的晋级，却最终遭遇绝杀出局。尽管凯恩本场比赛整体表现平平，但在整个赛季中，他的表现无可挑剔。45场比赛打进44球，还有11次助攻，总共贡献了55球，刷新了德甲单赛季进球纪录，成为欧冠单赛季参与进球最多的英格兰球员之一。
然而，尽管凯恩个人表现出色，但无法帮助拜仁拿到任何冠军。拜仁本赛季四大皆空，无缘德国超级杯、德国杯、德甲联赛卫冕以及欧冠冠军。这也让凯恩感到难以接受，职业生涯依然无法尝到夺冠的滋味。
